Męska szkoła w Caldermount, pełna skostniałych zasad instytucja, to dla Ambersona przede wszystkim szkoła przetrwania. Choć bohater jest inteligentnym chłopakiem o niezwykłej wyobraźni i pogodnym usposobieniu, wszyscy widzą w nim tylko łamagę. Sytuacja ma szansę się zmienić, gdy w okolicy zamieszka córka jednego z nauczycieli. Zauroczony Amberson w pełni ujawni swoją wrażliwość oraz artystyczną inwencję… i pomoże szkolnej gwieździe sportu w prowadzeniu korespondencji z dziewczyną. Wkrótce sprawy zaczną się komplikować… Bez wątpienia za sprawą „Old Boys” kolekcja wybitnych – ważnych i poruszających – filmów o szkole, ze „Stowarzyszeniem Umarłych Poetów” na czele, wzbogaca się o kolejny wartościowy tytuł.