Dziewczyna warta grzechu

Arnold (Owen Wilson) - żonaty reżyser przybywa do Nowego Jorku, by rozpocząć próby do swej najnowszej komedii. Zanim jednak przystąpi do pracy, postanawia skorzystać z uroków wielkiego miasta. Upojna noc w towarzystwie uroczej dziewczyny do towarzystwa o imieniu Izzy, nastroi go tak romantycznie, że zaproponuje jej pewien układ. W zamian za porzucenie swojej profesji, Izzy otrzyma okrągłą sumkę, by móc zrealizować swe życiowe marzenia.

Ta wielkoduszna propozycja rozpęta w życiu Arnolda prawdziwe tornado. Okazuje się, że Izzy całe życie marzyła, by zostać aktorką. Nic dziwnego więc, że zjawia się na castingu do sztuki reżyserowanej przez… Arnolda. Nie byłoby w tym jeszcze nic strasznego, gdyby nie fakt, że jedną z głównych ról w przedstawieniu gra jego żona.

Główną bohaterką jest Isabella „Izzy” Patterson (Imogen Poots), urodzona na Brooklynie dziewczyna do towarzystwa, która marzy o byciu aktorką. Gdy pewnego razu poznaje Arnolda Albertsona (Owen Wilson), uznanego reżysera filmowego i teatralnego, który przygotowuje się właśnie do wystawienia nowej sztuki na Broadwayu, nie spodziewa się, że to spotkanie zmieni jej życie na zawsze. Dość nieoczekiwanie Izzy otrzymuje propozycję zarobienia 30000 dolarów – dostanie pieniądza, ale musi przestać być call girl. Arnold uzasadnia tę wielkoduszność w zgoła enigmatyczny sposób, mówiąc uroczej prostytutce, że skoro istnieją ludzie, którzy chodzą do parku, aby karmić wiewiórki orzeszkami, to dlaczego raz na jakiś czas nie podtuczyć orzeszków wiewiórkami? Okazuje się, że Arnold użył tego określenia już nie raz w kontaktach z dziewczynami do towarzystwa, a Isabella nie jest jego pierwszą „wiewiórką”.

Choć dziewczyna jest w wielkim szoku, przyjmuje tę niespodziewaną i zupełnie zwariowaną ofertę, zapoczątkowując tym samym serię wydarzeń, które zmienią życie wszystkich, których napotka na swojej drodze: Delty Simmons (Kathryn Hahn), żony Arnolda i gwiazdy powstającej sztuki; Setha Gilberta (Rhys Ifans), partnera scenicznego Delty, który stara się podkraść Arnoldowi żonę; Joshuy Fleeta (Will Forte), utalentowanego dramaturga, który zakochuje się w Isabelli; Jane (Jennifer Aniston), terapeutki Izzy, która okazuje się być dziewczyną Joshuy; oraz sędziego Pendergasta (Austin Pendelton), poważanego i sędziwego przedstawiciela wymiaru sprawiedliwości oraz byłego klienta Isabelli, który nie może przestać myśleć o dziewczynie. Do kompletu brakuje tylko rodziców Izzy (Cybill Shepherd i Richard Lewis) oraz zatrudnionego przez sędziego tajemniczego detektywa (George Morforgen), który okazuje się być ojcem wspominanego Joshuy. Seria niekontrolowanych i przezabawnych sytuacji sprawi, że dla każdego z tych ludzi nic już nigdy nie będzie takie samo.